Nội dung: OVA tiếp nối SS2 của series Sayonara, Zetsubou Sensei. English: Goodbye Mr. Despair OAD. Synonyms: Sayonara Zetsubou Sensei OAD, Goodbye Mr. Despair OVA, GSZS. Japanese: 獄・さよなら絶望先生
Shouta, nhân vật chính 1 chàng trai neet 25 tuổi chưa biết mùi yêu, 1 gã trai tân đáng thương chưa 1 lần được “chơi” gái :)), trong khi tất cả bạn cùng lớp trước kia đều đã thành công thì chàng ta vẫn lang bang như thế, và trong 1 lần họp lớp điều bí ẩn đã xảy ra khi chàng ta rớt xuống hồ bơi và quay ngược về khi còn học lớp 5 cùng những cô gái mà cậu thích.
Two worlds exist, both unaware of the existance of the other. In order for one world to flourish, the other will have to perish. On the perishing world, a Chosen one is sent on a journey to restore that worlds mana by awakening the Spirits and becoming an angel.