Câu chuyện xoay quanh gia đình Nanabhai Bhatt - ông chủ của một khách sạn sang trọng, anh có một đứa con, khi anh bắt đầu quen với một người phụ nữ đã có chồng nhưng người chồng đã mất tích 5 năm không thấy trở về
Shuta, Saku và Michiru vốn là bạn thân từ hồi còn nhỏ. Họ gặp bi kịch khi vào mùa đông năm 2010, Saku qua đời vì đau tim. Sau sự ra đi của Saku, Shuta và Michiru càng trở nên xa cách.
Gối Đầu Trên Mây bắt đầu bằng cảnh một thầy bói đang tiên đoán về những điều bất ngờ sẽ xảy ra khi Gilda 34 tuổi (Chalize Theron).
Phim cải biên dựa vào việc thật người thật, nói về cuộc sống thời thiếu niên của Vương Tân Dương từ bệnh máu trắng đột ngột mà thay đổi hoàn toàn, đối mặt với tương lai không xác định, Tân Dương vẫn lạc quan kiên cường, cố gắng thực hiện câu chuyện ước mơ thanh xuân.
Câu chuyện kể về mối tình của chàng trai mới lớn Pete nhút nhát, ít bạn bè. Pete gặp June vào ngày đầu tiên đi làm thêm ở một cửa hàng café, June đã giúp Pete cảm thấy cuộc đới đẹp hơn và có nhiều thứ để cố gắng hơn. Tình yêu của họ nhẹ nhàng đến ngay cả khi June lớn tuổi hơn và là cô giáo của Pete.Đến một ngày Pete phát hiện ra June đang lừa dối mình. Pete sẽ đối mặt với diều đó như thế nào đây?