Charles là một người đàn ông thích đi theo phụ nữ, trong khi Elaine là một người phụ nữ theo đuổi mục tiêu là tiền bạc. Hai người này học về tình người khi bị buộc phải hợp tác và săn đuổi những bản sao robot của chính họ.
Bộ phim bắt đầu với lời giới thiệu ngắn về một nhân vật có tên Jeffrey Lebowski đang trong cửa hàng rau quả. Lebowski tự gọi mình là “bá tước”. Khi trở về căn hộ của mình ở Venice, California, Lebowski bị hai tên côn đồ dọa nạt. Chúng đến để đòi món tiền mà vợ của anh nợ một người đàn ông có tên Jackie Treehorn. Nhưng sau đó sự việc mới vỡ ra rằng chúng tìm nhầm người nhưng trùng tên. Jeffrey Lebowski quyết định đi tìm người trùng tên với mình để hiểu rõ ngọn ngành sự việc.
Tôn Tuệ Kỳ sau khi ly hôn với thương gia Mạch Côn thì được hưởng một số tài sản khá lớn. Một kẻ nhà giàu khác vô tình gặp Kỳ và đem lòng yêu cô say đắm, ra sức đeo đuổi với mong muốn được lấy cô làm vợ. Kỳ không hề có tình cảm gì nhưng với số châu báu mà tên nhà giàu có được khiến cô xiêu lòng đồng ý. Đúng ngày Kỳ chuẩn bị kết hôn thì Côn tìm cách đánh cắp toàn bộ số châu báu.
Dựa trên loạt tiểu thuyết ăn khách cỉa nhà văn Ann Brashares, bộ phim kể về câu chuyện của bốn cô gái đến tuổi trưởng thành. Trong phim Tình Chị Em 2 - The Sisterhood Of The Traveling Pants 2 Ba năm sau phần 1, bốn người bạn thân bây giờ mỗi người mỗi ngã trên con đường học vấn. Trải qua nhiều chuyện, họ nhận biết được giá trị thiêng liêng của tình bạn.
chuyến phiêu lưu của bốn người bạn thân từ Moscow đến vùng văn hóa lễ hội truyền thống của Ucraina, với mong muốn được sống lại quãng thời gian chưa vợ, chưa nợ, đầy tự do.