Trong một đêm mưa, sau khi xảy ra tai nạn, cô Lương đã tấp vào 1 quá cà phê gần đó tên là Cafe 6. Chủ quán nhận ra cô Lương lại vừa chia tay với bạn trai mình ở nước ngoài, để san sẻ anh ta kể cho cô nghe về câu chuyện tình yêu, tình bạn hồi thanh xuân của 4 người bạn trẻ
Vì tổn thương trong quá khứ, Niwa Akane luôn đeo khẩu trang và vào vai một lớp trưởng gương mẫu, luôn sợ người khác không thích mình. Trong lớp có Fukagawa Seiji – cậu học sinh vẽ rất đẹp và được mọi người yêu quý.
Đó là thời điểm cao trào của mùa dạ hội tốt nghiệp trung học. Mandy Yang, một học sinh cấp ba và đồng thời là người bạn thân nhất của cô, Ben, đang bị bao quanh bởi những lời tỏ tình và đề nghị đi dự tiệc dạ hội tốt nghiệp với trang phục theo chủ đề thập niên 80.
Sau một cuộc chia tay công khai đầy rối ren và bị sa thải nổi tiếng, Jenna (Gabrielle Union) trở về New York để phục hồi sự nghiệp thời trang của mình. Biết rằng cô chỉ có một cơ hội duy nhất để xây dựng lại danh tiếng, Jenna nuốt lời kiêu ngạo và làm việc dưới trướng nữ doanh nhân tàn độc Darcy (Gina Torres).
lấy bối cảnh tại New York vốn là một trong những thành phố lãng mạn nhất trên thế giới. Ở tại đây bạn hầu như có thể tìm thấy tình yêu ở khắp xung quanh mình. Một mối tình đầu diễn ra trong vỏn vẹn hai tuần rưỡi, giữa một cậu bé 10 tuổi và một cô bé 11 tuổi với đầy đủ các cung bậc cảm xúc hồi hộp, run rẩy, ghen tuông và đau khổ